Le Teatro Olimpico est l’une des merveilles artistiques de Vicence. Pendant la Renaissance, un théâtre n’était pas un bâtiment à part entière, comme il le deviendra plus tard, mais un aménagement temporaire d’un espace extérieur ou d’un bâtiment existant ; à Vicence, ces espaces étaient les cours des palais ou la salle du Palazzo della Ragione.

En 1580, à l’âge de 72 ans, Palladio reçut la commande de concevoir un théâtre permanent par l’Accademia Olimpica, le groupe culturel dont il faisait lui-même partie. Le projet s’inspire clairement des théâtres romains, tels que décrits par Vitruve : un auditorium elliptique en terrasses, encadré par une colonnade, avec un frise surmontée de statues. Devant lui se trouve la scène rectangulaire et un majestueux proscenium avec deux ordres architecturaux, ouvert par trois arcades et divisé par des demi-colonnes à l’intérieur desquelles se trouvent des aedicules et des niches avec des statues et des panneaux en bas-reliefs.

Les critiques qualifient l’œuvre de « maniériste » en raison de l’effet intense de clair-obscur, accentué par une série d’autres solutions optiques utilisées par l’architecte grâce à son expérience : la diminution progressive des façades en hauteur est visuellement compensée par les statues en saillie ; il joue avec les saillies et les niches pour augmenter la perception de profondeur.

Le projet de Palladio fut réalisé quelques mois avant sa mort et il n’en vit pas le résultat ; son fils Silla supervisa les travaux et remit le théâtre à la ville en 1583. La première représentation lors du Carnaval de 1585 fut mémorable ; elle avait pour sujet une tragédie grecque, Œdipe roi de Sophocle, et le décor de scène reproduit les sept rues de la ville de Thèbes, visibles à travers les cinq ouvertures du proscenium grâce à un habile jeu de perspectives. Le créateur de ce petit miracle dans le miracle est Vincenzo Scamozzi. L’effet fut si impressionnant que les structures en bois devinrent une partie stable du théâtre. Scamozzi fut également chargé de créer des espaces annexes : l’« Odeo », la salle où se tenaient les réunions de l’Accademia, et l’« Antiodeo », décorée de panneaux monochromes par le peintre vicentin Francesco Maffei.

La renommée du nouveau théâtre se répandit d’abord à Venise, puis dans toute l’Italie, suscitant l’admiration de tous ceux qui voyaient le rêve humaniste de l’art classique renaissant se réaliser. Par la suite, malgré un début si prometteur, l’activité du théâtre fut interrompue par la censure sous la Contre-Réforme, et il devint un simple lieu de représentation : le pape Pie VI y fut reçu en 1782, ainsi que l’empereur François Ier d’Autriche en 1816 et son héritier Ferdinand Ier en 1838.
Au milieu du XIXᵉ siècle, il y eut occasionnellement des représentations classiques, mais ce n’est qu’après la Seconde Guerre mondiale, avec la disparition de la menace des bombardements, qu’elles reprirent, dans un théâtre qui n’a pas d’équivalent dans le monde.